Kada Prienuose susiformavo aikštė, nėra tiksliai žinoma. Istoriniuose šaltiniuose užfiksuota, kad 1580-07-01 Prienams suteikta turgaus privilegija. Žinoma, kad 1677 m. aplink kvadratinę turgaus aikštę buvo 123 sklypai. Viename XVIII a. pabaigos miesto plane turgaus aikštės viduryje pažymėtas pastatas (prekybos eilės).
Visas miesto gyvenimas vyko aikštėje. Ji buvo išgrįsta akmenimis. Čia vykdavo garsūs „jomarkai“, į kuriuos suplaukdavo pusė Lietuvos. Turgūs vykdavo pirmadieniais ir penktadieniais. Aikštėje stovėjo prekybos pastatas vadinamas ilgakromiu. Vėliau čia buvo atidarytas kooperatyvas. 1935 m. šioje aikštėje vyko valstiečių streikas, kuris buvo žiauriai numalšintas.
1937 m. rašytiniuose šaltiniuose aikštė minima kaip Laisvės aikštė. 1940 m. buvo parengtas Laisvės aikštės situacijos planas ir jos sutvarkymo bei „atvėrimo nuo Vytauto gatvės“ projektas. Aikštės plane dar pažymėtas jos viduryje stovėjęs prekybinis pastatas – halė. Pokariu turgaus aikštė Prienuose paversta apželdintu skveru, 1949 m. pavadinta Pergalės aikšte.
1964 m. aikštės rytinėje dalyje pastatytas dviaukštis vykdomasis komitetas.
Dabar Laisvės aikštėje įsikūrusi Prienų rajono savivaldybė. Aikštė padalinta į dvi erdves: grindinio ir vejos. „Žaliosios“ erdvės šone – 1994 pastatytas paminklas šioje vietoje 1945–1954 m. Prienų apylinkėse žuvusių Tauro apygardos Geležinio vilko ir Dainavos apygardos Dzūkų rinktinės partizanų atminimui.
2002 m. vyko Laisvės aikštės rekonstrukcija: aikštė išgrįsta naujomis trinkelėmis, atsirado nuolatinė vieta miesto Kalėdų eglei pastatyti, įrengti nauji suoliukai, atsodinta dalis medžių, įrengta nauja veja. 2014 m. išpjauti visi seni medžiai, vietoj jų pasodinti 36 paprastieji klevai. 2018 m. Laisvės aikštėje įrengta naujas fontanas. Dabar aikštėje vyksta įvairūs miesto reprezentaciniai renginiai, bendruomenės šventės.